1.   Lahir dan tumbuh besar di Makassar

Terlahir dengan nama Tan Tjan Hok, Hari lahir pada 27 Mei 1940 di Makassar, Sulawesi Selatan. Ia berada dalam sebuah keluarga besar dengan 12 bersaudara.

2. Berasal dari keluarga pengusaha
Hari lahir dari keluarga pengusaha, di mana sang ayah, Tan A Siong merupakan pengusaha di Makassar. Pada tahun 1950-an usaha ayahnya menemui kendala dan bangkrut, kemudian Hari membantu ayahnya untuk memulai usaha dari nol. 

3.  Mengawali bisnis dari toko serba ada (toserba)

Hari membeli sebuah toserba terbesar di Pasar Baruwaktu itu, Toko 'De Zon' pada 1968. De Zon merupakan Bahasa Belanda yang berarti matahari. Lalu, ia mengubah nama De Zon menjadi 'Matahari'.

4.  Bersikap humble pada Karyawan

Di mata karyawannya, Hari adalah pengusaha sukses yang humble atau rendah hati. Walau menyandang predikat pengusaha sukses, Hari Darmawan tak canggung untuk datang ke toko dan memotivasi karyawannya.

5. Merajai bisnis ritel di Indonesia

Memasuki dekade 1980-an, Matahari menjadi jaringan ritel terbesar di Indonesia. Semua cabangnya hampir ada di seluruh kota-kota besar di Indonesia. Tangan dingin Hari berhasil membuatnya mengelola Matahari Department Store dengan sangat sukses.

6. Mendirikan objek wisata, Taman Wisata Matahari

Hari juga mendirikan sebuah taman wisata di kawasan Puncak, Cisarua, Bogor yang ia beri nama Taman Wisata Matahari (TWM). Sebagai objek wisata, TWM menjadi salah satu destinasi favorit wisatawan yang berkunjung ke Puncak. TWM memiliki fasilitas yang cukup lengkap seperti waterpark, agro wisata, outbound dan lain-lain. Selain itu masih ada fasilitas penunjang seperti aula, vila, ataupun hotel.